Cette chapelle consacrée à saint François et sainte Marie-Madeleine, fermée par une clôture datée de 1371, s'ouvre sur la sacristie. Edifiée et décorée grâce au legs testamentaire de Lapo Guidalotti, mort en 1350 environ, elle passera à Francesco Rinuccini en 1370.
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Les parois seront peintes à fresque par Giovanni di Milano entre 1363 et 1366. Les pendentifs de la voûte, qui abritent des prophètes, encadrent un médaillon en bois contourné de rayons, orné du Christ Rédempteur bénissant.
La paroi de gauche est consacrée à l'Histoire de la Vierge : Joachim chassé du temple - Annonciation - Rencontre avec sainte Anne - Naissance de Marie.
Le polyptyque de l'autel, représentant la Vierge et l'Enfant entourés de saints, est l'oeuvre de Giovanni del Biondo (1378).
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